看过《水浒传》的都知道蔡京的书法，当时梁山的军师吴用为了救宋江，特地找人来模仿蔡京的字迹和印章写了一封给蔡京儿子的家书。蔡京的字为什么被他们那么容易就模仿了，就是因为他是当时享誉全国的书法家，很多文人都比较熟悉蔡京的字。这些虽说是小说中的记载，但也从侧面说明了蔡京书法在当时的影响力。其实真实的情况也大致如此，米芾曾和蔡京是十分要好的朋友，二人有密切的书画往来；苏东坡年轻时也和蔡京一起学过徐浩的书法；历史也有记载说蔡京曾随其族兄蔡襄学习书法；宋徽宗也经常让蔡京在他的绘画上面题跋。这些都足以说明蔡京在当时的书法领域的地位。但是其作品确实少地可怜，现在虽说还有很多人知道蔡京的字不错，但是并未见到过他的作品。其实蔡京的字早在北宋灭亡后就已经被毁差不多了，仅留的极少量作品也并不能看出其真实水平。没了作品，就是知名度再高，也不能证明什么了。所以他到底是不是宋四家之一，其实一直是充满争议的，只有少数评论认为其应该是原宋四家之一，包括当代的书法家启功先生。
