常用还原剂——氢化铝锂-三氟化硼乙醚复合物

KingDraw 2024-02-06 13:39:12

氢化铝锂-三氟化硼乙醚复合物(LiAlH₄-BF₃·Et₂O)

【英文名称】Lithium Aluminum Hydride-Boron Trifluoride Etherate

【分子式】AIH₄Li-BF·C₄H₁₀O

【分子量】37.96 (AIH₄Li),141.95 (C₄H₁₀BF₃O)

【CAS号】16853-85-3 (LiAlH₄),109-63-7 (BF₃·Et₂O)

【物理性质】该混合试剂通常在乙醚或 THF 中诱导反应进行。

【制备和商品】该混合试剂需原位制备并同时参与反应。对于还原反应而言,应将底物和 BF₃·Et₂O 的乙醚溶液加入到冷却的氢化铝锂乙醚溶液中;对于硼氢化反应而言,则应先将 BF₃·Et₂O 加入到底物烯烃的乙醚或 THF 溶液中,然后再在低温下加入氢化铝锂的乙醚溶液。

【注意事项】参见氢化铝锂和 BF₃·Et₂O 的相应注意事项。

氢化铝锂与 BF₃·Et₂O 混合试剂主要用于实现酯、硫酯、缩醛和缩酮的还原反应,同时也能实现烯烃的硼氢化反应。

在氢化铝锂与 BF₃·Et₂O 混合试剂作用下,酯类化合物能被还原为相应的醚类化合物,硫酯化合物则被还原为相应的硫化物。

缩醛化合物对氢化铝锂是惰性的,通常能用于醛和酮的保护。但是,在氢化铝锂与 BF₃·Et₂O 混合试剂作用下,缩醛则能被还原成相应的醇。

将氢化铝锂加入到 BF₃·Et₂O 中能原位产生乙硼烷,它能通过氧化水解过程将烯烃还原为醇。

摘自:《现代有机合成试剂——还原反应试剂》,胡跃飞主编。

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