1975年4月5日，一代政治强人蒋介石去世，被囚禁的张学良感慨万千，想要最后见见这位特殊的老朋友，并且为两人之间几十年的恩恩怨怨画一个句号，因此联系到宋美龄，表达想要吊唁蒋介石之意，宋美龄自然是答应。

根据《张学良口述历史》记载，张学良在吊唁蒋介石时，还带了一副挽联，一共16字，内容很是耐人寻味，已经超越挽联之意，更多像是两人几十年复杂关系的浓缩点评：

关怀之殷，情同骨肉；政见之争，宛若仇雠。

意思是蒋介石对他很是关怀，两个人如同骨肉至亲一般。但是政见不同的斗争，又使得两个人如同仇人一般。

挽联将二人的关系点评的很到位，也成功为二人的复杂关系画上了一个句号。

而这幅短短16字的挽联背后，则是包含着张学良对二人关系难以定位，长达27年之久的纠结，这一切还要从1946年张学良去台以后说起。

1946年，处于囚禁状态中的张学良被转移到中国台湾，自此开始在台的囚禁生活，先后居住过4个地方，最开始是居住在新竹县五峰乡的井上温泉，是一处易守难攻之地。

1948年，在井上温泉的囚禁生活中，负责看管张学良的刘乙光从南京返回，带回蒋介石和宋美龄夫妻给张学良带的一份信和一份礼物，给张学良古井无波的心带来巨大的冲击。

根据《张学良全传》记载，他当时看信以后，是心情激动，夜不能寐，拭泪伏案写下了“爱护之深”、“关怀之情”、“国事之争”、“几同申（参）商”等字句，对于这些字句是逐字逐句的斟酌和修改，但多次修改也觉得不满意，最终只能无奈的将草稿保存起来，以待日后再修改。

从这些字句来看，张学良并没有提前给蒋介石写挽联的意思，只是在漫长的囚禁生活中，遇到了不寻常的事情，触景生情，心绪产生波动，所以寻找到一种体现自我价值的方式，或者说是寻找到一种既可以消遣时间又可以发泄的方式，那便是如何通过文字，来概括他和蒋介石二人之间的复杂关系，当然效果不太理想，并没有找到合适的字句，最后只能潦草的结束。

时间到了11年以后，也就是在1959年，当时的张学良已经在2年前被移居至高雄市西子湾，这是他去台以后的第2处住所，在1958年年底，蒋介石破天荒的见了张学良一面，两人尬聊了一会天，使得张学良心绪激动，可能是因为这个原因，所以张学良又拿出之前的草稿开始修修改改。

最后修改前文浓缩成为“期许爱护，情同骨肉；谴责督教，恩越君臣”，张学良还是感到不满意，从字句来看，张学良也没有写挽联之意，只是想总结概括二人的关系，但依旧失败，或者说只是成功了一半，是有明显的进步，但依旧没有达到自己的目标，因此他又将草稿保存起来，束之高阁，以待将来再加以完善。

不过时事总是无常，张学良可能在等一个契机，在等一个灵感，再将草稿拿出来彻底修改完，结果没想到这一等就是16年以后的蒋介石去世，而且总结二人关系的字句，也意外成为哀悼的挽联内容。

当时面对蒋介石的去世，张学良要去吊唁，按照习俗也是要送一幅挽联，他自然想起之前的草稿，虽然看似不合适，但是在某种程度上来说也算合适，毕竟几十年的恩恩怨怨，将二人的关系写入人生最后的告别之挽联中，是一种结束，也是一种哀悼，所以张学良最终定稿出16字的挽联，用这种特殊的方式，送别了与他恩怨纠缠大半生的蒋介石。

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