主要有三个原因：
一、天下时势不同。刘邦出汉中对付的是项羽分封的三秦王（雍王章邯、塞王司马欣、翟王董翳），三秦王以章邯为首，司马欣和董翳原是章邯部将，项羽之所以分封三个王在关中，第一个原因就是让三秦王相互制衡，不至于一家独大。
不要小看项羽，他分封三秦王是有政治目的。
除了三秦王之外，整个北方都是项羽分封的诸侯，诸侯国之间没有从属关系，虽然名义上听从项羽的指挥，但实际上就是乌合之众不堪一击。
《史记 高祖本纪》：二年，汉王东略地，塞王欣、翟王翳、河南王申阳皆降。韩王昌不听，使韩信击破之。
三秦王之中，只有雍王章邯有点战斗力，当章邯败退到废丘被包围后，塞王司马欣、翟王董翳、河南王申阳迅速投降，根本没怎么打。
有点抵抗的就是韩王昌，刘邦派韩王信打败了他。
《史记 高祖本纪》：三月，汉王从临晋渡，魏王豹将兵从。下河内，虏殷王，置河内郡。
刘邦东出关中，渡过黄河，魏王豹投降，到达河内后，擒获司马卬，设置河内郡。
刘邦打这些诸侯王，几乎没啥难度，然后挟制五诸侯一路打到彭城，项羽封在中原的诸侯几乎没人能抵抗刘邦，刘邦进入中原后如入无人之境，仅用了7个月时间，刘邦就从汉中打到了彭城，总行程一千多公里。
直到项羽从齐国抽身，在彭城之战击败刘邦，才形成楚汉战争的拉锯战。
刘邦出汉中的对手实在太弱，除了章邯有一点能力之外，其它的都是乌合之众和墙头草，要么稍微抵抗一下就投降，要么直接当墙头草，像魏王豹、塞王司马欣、翟王董翳看谁强就投靠谁，毫无忠诚可讲。
在这样的形势之下，刘邦能打赢不是很正常。
再看刘备及诸葛亮时期的形势，跟刘邦时期完全不同。
诸葛亮北伐时，北方是统一的曹魏政权，不存在诸侯割据的情况，你说一个统一的政权难打，还是一个诸侯割据的时代难打？
曹魏政权当时正处于巅峰期，占据天下九州，尤其是核心的中原区也在曹魏的控制之下，魏明帝曹叡也算是个明君，手下又有一批精兵强兵，比如曹真、司马懿、张郃等人，这些人能力虽然不如诸葛亮，但是挡住诸葛亮是不成问题的。
诸葛亮攻打关中，曹魏能够调动全国的资源（粮食、兵员、将领）来支持关中，刘邦的对手就做不到这一点，而是各自为战。
就这一点，诸葛亮北伐的难度至少是刘邦北伐的百倍。
二、实力差距巨大。三秦王在巨鹿之战后投降项羽，原本手下有20万军队，这些人根据三秦王从黄河以南打到黄河以北，身经百战，然后这20万人被项羽全部坑杀。
项羽分封三秦王之后，三秦王的实力被严重削弱了，手下的军队来自临时拼凑，有没有战斗力不说，三秦王还被关中百姓恨之入骨。
他们本是秦朝将领，带头投降项羽，导致手下20万军队被坑杀，这些被杀的人中绝大多数是关中子弟，关中百姓能恨三秦王吗？
三秦王在关中是没有统治基础的，这也是项羽分封三秦王在关中的另一个原因，不受百姓支持，就只能听从项羽，否则在关中的统治根基都要动摇。
三秦王根本就不是刘邦的对手，刘邦从彭城一路往西打进关中，成为汉中王，原本那帮农民兄弟一路打出经验来了，可以说是身经百战，这样的军队，刘邦有10万人。
刘邦是当时整个天下实力仅次于项羽的诸侯，除了项羽之外，能跟刘邦对等的诸侯都没有，看起来项羽分封了18个诸侯王，但是能跟刘邦对抗的没有一个。
刘邦以10万精兵北伐三秦王的乌合之众，以强打弱，打赢的概率不是更大吗？
反观诸葛亮，实力就完全倒过来了。
蜀汉全国人口不足百万人，全国军队不足10万人，还要留下一部分军队守卫边境与国内，能够让诸葛亮北伐的军队数量最多不会超过5万人。
曹魏关中军区用来防备诸葛亮的军队都不止10万人，曹魏全国总人口超过400万人，军队数量超过40万人，是蜀汉的数倍。
无论是城池、人口、兵力、人才、武器装备，诸葛亮的蜀汉都不如曹魏，诸葛亮北伐是以弱击强，刘邦是以强击弱，刘邦赢是正常的，诸葛亮输是正常的。
诸葛亮如果有刘邦的实力，有10万身经百战的精兵，也不至于北伐失败。
三、地理因素。刘邦从汉中北伐能够成功，有两个因素：
一是刘邦利用汉水向北流运输粮草；
二是刘邦听从赵衍的计谋，找到一条小路绕到陈仓背后，偷袭了章邯，才成功进入汉中。
公元前186年，武都发生了大地震，导致汉水改流，不再往北流，而是往东流，就不能利用汉水运输粮草了。
刘邦北伐关中时还能用，几十年后大地震，到诸葛亮时期，从汉中往关中运输粮食，只能穿越茫茫秦岭，这可是李白诗中的“难于上青天”的秦岭，运输非常困难。
即使是诸葛亮发明了木牛流马，运输问题也难以解决，水运从古到今都是运输成本最低的方式，采用陆运本来成本就高，损耗就大，还要穿越非常难走的秦岭，更是难上加难。
当时穿越秦岭的路有很多是建立在悬崖峭壁山上的栈道，人都难走，更别说运输了，诸葛亮北伐时，都是因为粮尽而退兵，不是没粮，是运输太难了。
刘邦北伐时，没有所谓的“明修栈道、暗度陈仓”，这是唱戏的唱出来的，历史上从来没有这回事，刘邦从陈仓道北进，被章邯堵在陈仓，都准备退兵了，一个叫赵衍的当地人给刘邦出了个主意，说他知道一条绕到陈仓城背后的小路。
于是刘邦派人绕过去，偷袭章邯，前面夹击，章邯大败，刘邦就打进了关中，这是关键一战，史书有明确的记载，与韩信无关。
《史记·卷十八·高祖功臣侯者年表第六》：雍军塞陈，谒上，上计欲还，衍言从他道，道通。
等到诸葛亮北伐时，这些有利的条件都没了，汉水北流没了，陈仓小道也没了，都因为地震没了，诸葛亮北伐的难度就更大了。