

Bamford-Stevens 反应,是指醛或酮的对甲苯磺酰腙用强碱处理时,发生消除生成烯烃。该反应与 Shapiro 反应类似,是从酮合成烯烃的方法。反应以英国化学家 William Randall Bamford 和苏格兰化学家 Thomas Stevens Stevens 的名字命名。
重氮中间体可被分离,因而可用于重氮化合物的制备。反应在非质子溶剂中进行时主要生成 Z 型烯烃。在质子溶剂中进行时生成 E 型和 Z 型烯烃的混合物。α,β-不饱和醛的 Bamford–Stevens 反应可得环丙烯。环状二酮经过反应则可得到环炔。
如果用有机锂试剂作碱,则称为 Shapiro 反应,产物同样是烯烃,但反应机理与 Bamford–Stevens 反应不同。
常用的碱:Na,NaOMe,LiH,NaH,NaNH2,烷基锂和格氏试剂。除了碱性条件下进行反应,加热条件下也可以促进此反应的进行。
反应机理:当甲苯磺酰基腙和强碱(通常是醇碱)在质子性溶剂中反应生成重氮化合物(一些情况下可以分离)。重氮化合物转化为碳正离子,其可以失去一个质子得到烯烃或进行 Wagner-Meerwein 重排。因此,产物可能是很杂的混合物。当在非质子性条件下进行的时候,最初形成的重氮化合物失去一分子氮气生成卡宾,进而能发生 [1,2]-H 迁移或卡宾插入反应。

在质子溶剂中,重氮化合物发生质子化,并放出氮气,生成碳正离子,后消除质子,得到烯烃。

在非质子溶剂中,重氮化合物放出氮气,生成卡宾,然后 1,2-氢迁移得到烯烃。

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